La segunda mitad de 1986 fue tal vez una de las mejores en cuanto a la carrera de Madonna. La cantante ya venia cosechando dos hits números 1 “Live to Tell” y “Papa don’t Preach” lanzados en marzo y junio respectivamente y su tercer disco “True Blue” se estaba convirtiendo un éxito masivo siendo uno de lo discos más vendidos del año. Madonna estaba feliz con los resultados obtenidos; no se equivocó al escoger a Patrick Leonard y Stephen Bray para acompañarla durante el proceso de producción del álbum y tampoco se equivocó cuando decidió que ella tendría mayor participación en el mismo. Madonna sería autora y co-autora de todas las canciones del disco como así también fue muy importante su rol en la producción del mismo, esto no sólo ayudó a aplomar su nombre como artista musical sino también a adquirir grandes sumas por regalías como compositora, productora e intérprete. El disco “True Blue” con su impresionante e icónica portada con fotografía de Herb Ritts, se convirtió en número uno en 28 países y Madonna comenzó a ser ya mencionada como una de las artistas más importantes de la década y ayudó a posicionarla dentro de los grandes del pop. Tan sólo a tres años de su primer disco, ella ya estaba en el podio de las estrellas, aquellas a las que admiraba cuando era una total desconocida, como Prince o Michael Jackson.
Los logros que obtendría a nivel musical serían imparables, sus próximos sencillos “True Blue” y “Open Your Heart” también llegarían a las primeras posiciones en los rankings mundiales y sus videos marcaron tendencia y fueron una parte integral de la programación de MTV. Debido a todo esto, la cadena musical decide honrarla con el premio de “Video Vanguardia”. Sin embargo, las polémicas no tardaron en llegar, así como en “Papa don’t Preach” Madonna desató el debate sobre el tema del embarazo adolescente y el aborto y generó un tema de conversación nacional, con uno de sus últimos videos del año, “Open Your Heart” se generó una nueva polémica. En el video, Madonna representa a una bailarina exótica que trabaja en un club nocturno para un grupo de vouyeristas. Esto no sería para alarmarse demasiado, sino fuese que que uno de sus más fervientes admiradores era un niño. En el video vemos como Madonna juguetea con el niño quien trata de ver a su enamorada durante los shows. No faltaron las acusaciones de que el video no era adecuado y que la relación que Madonna mantenía con el niño no correspondían con los cánones morales. Como siempre, luego de la tormenta, viene la calma y la canción y el video, fue otro éxito para la colección de Madonna.
La nueva imagen de Madonna, con una figura más esbelta, más tonificada gracias a una extenuante rutina de ejercidos y a una modificación de su alimentación, mostraron a una artista más madura, más en conexión con su cuerpo y más plantada. Su pelo corto, platinado y con un peinado armado con rizos, nos recuerda a aquel glamour nostálgico de la época de oro de Hollywood. Su estilo para vestir también sufrió una transformación que acompañó a su figura. Madonna había dejado en el pasado a los cientos de pulseras de goma, los rosarios de plástico, la ropa superpuesta y la lencería estridente a la vista, estilo creado por Maripol. Ahora la vemos con un look más serio, más sofisticado pero a la vez sencillo, un estilo limpio, neto, sin sobrecargarse obra de su nueva diseñadora personal Marlene Stewart. El cambio radical que Madonna sufrió en el lapso de un año, podría hacernos pensar que estamos hablando de dos personas totalmente diferentes. Stweart se convirtió en la diseñadora del momento y durante 1986 y 1987 encontraría la cima de su éxito, como Maripol la tuvo entre 1984 y 1985. Stweart era “la diseñadora de Madonna” mientras que Maripol entró en bancarrota al poco tiempo. Así de grande era la influencia de Madonna en los medios, en la moda y en la opinión pública.
Sin embargo no todo fue color de rosa en 1986. Este año, la joven cantante se enfrentaría al que sería el primer gran fracaso de su carrera, el film “Shangai Surprise”. Esta comedia romántica, producida por el ex Beatle George Harrison y protagonizada por Madonna y Sean Penn, fue un fiasco total y no llegó a lograr a recaudar ni la mínima parte de su producción. La crítica destrozó no sólo a la película sino también a la actuación de Madonna. Desde entonces, la carrera actoral de la cantante, no puede sobreponerse y cargaría con el estigma de no saber actuar el resto de su vida. Nada pudo hacer que el film tuviera buenas críticas. Los conflictos generados con la prensa en Londres durante su filmación a principios de año, la actitud de Sean Penn que decidió no realizar ningún tipo de promoción y la accidentada conferencia de prensa que Madonna y Harrison dieron para intentar aplacar los rumores del desastre, no hicieron otra cosa que aumentar las malas opiniones sobre el film. Cuando finalmente la película se estrenó en agosto de 1986, los críticos la despedazaron. Madonna culpó a todos menos a ella misma y alegó que los resultados obtenidos fueron responsabilidad única del director.
Con respecto a su vida personal, Madonna y Sean Penn parecían estar un poco más establecidos como pareja. Si bien las discusiones eran algo habitual debido al explosivo carácter de ambos, Sean Penn pareció bajar un poco la guardia con respecto a la prensa y a pesar de que no se mostraba ni amable ni colaborador, al menos ahora ya no se generaban las situaciones de violencia con que nos tenía acostumbrado en 1985. La pareja alternaba su estadía entre New York y Los Angeles, pero fue esta última en donde Madonna había decidido establecerse. La cantante comenzó a participar activamente en eventos para ayudar a la investigación sobre el HIV/SIDA, sobre todo luego de la devastadora noticia del fallecimiento de uno de sus mejores amigos Martin Burgoyne, con quien ella estuvo hasta el último momento.
Para finalizar el año, y haciendo oídos sordos a la crítica, Madonna decide embarcarse en un nuevo proyecto fílmico. En diciembre se comenzó a rodar la que sería su próxima película “Who’s That Girl?” de la que se desprenderían otros dos enormes proyectos, un disco y una gira mundial en 1987. Todo parecía indicar de que la carrera de Madonna no tenía límites y que cada día que pasaba en su vida, su fama se establecía un poco más. Madonna había llegado para quedarse.
A continuación un video de un especial de la MTV, «1986: A Year in Rock» en vemos un resumen de lo que fue el año de Madonna tanto a nivel personal como profesional.
DIVINA MADONNA 
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