
Para finales de 1987 los rumores de separación entre Madonna y Sean Penn eran cada vez más fuertes. El actor pasó algo más de un mes en reclusión en una cárcel en California debido a conductas violentas en vía pública y por golpear a un extra en el set de su última película «Colors». Durante este período, Madonna recorrió el mundo con su segunda gira «Who’s That Girl Tour». Se dice que aquel tiempo que pasaron separados hizo mella en la relación entre ambos y pronto el matrimonio comenzó a deteriorarse. Luego de que Sean Penn saliera de prisión, los jóvenes decidieron permanecer un tiempo separados para poder intentar reflexionar sobre cual sería la conducta más adecuada a seguir para su relación. Durante este tiempo, los rumores de un romance entre Madonna y John F. Kennedy Junior, comenzaron a circular de manera muy fuerte, lo cual desencadenó, nuevamente la ira de Sean Penn.
Sin embargo y frente a todos comentarios, en noviembre de 1987, Madonna y su marido Sean Penn aparecen juntos en un evento benéfico para el SIDA en Los Angeles. No sólo se mostraron de buen humor sino que además se los vio más juntos que nunca, intentando quizás, tirar abajo todos aquellos rumores de ruptura. A Madonna se la vio con un vestido negro corto con algunas transparencias y chaqueta de cuero, para entonces, ella había comenzado a dejar crecer su cabello, de manera que se lo recogió en una gran cola con algunas extensiones. Este look nos recordaría mucho a aquel peinado que se volvió mundialmente famoso durante su siguiente gira «The Blond Ambition Tour» en 1990.
Sean Penn, vistió un traje oscuro con camisa blanca y corbata negra. Durante el evento, Madonna leyó un discurso sobre la importancia de tomar conciencia sobre la prevención del SIDA. Detrás de escena, y antes de subir al escenario se pudo ver como la cantante practicaba su discurso leyéndoselo a su marido. Más allá de verlos juntos, cariñosos y de buen ánimo, esta sería una de las últimas veces en que Madonna y Sean Penn se mostraran juntos en un evento público.
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