
El 01 de mayo de 1990, Madonna realiza su segunda aparición en un talk show luego de «The Tonight Show with Johny Carson» en 1987. En esta ocasión lo hizo en «The Arsenio Hall Show», programa emitido por la Paramount Domestic Television y conducido por el comediante Arsenio Hall. La gente comenzó a hacer fila afuera de los estudios Paramount en Los Angeles desde la madrugada del día de la grabación hasta las 15 pm. momento en que se abrieron las puertas del estudio. Madonna participó de muy buena gana en el programa bromeando y haciendo chistes con el conductor. Incluso le jugó una broma al entrar antes de tiempo mientras Hall estaba haciendo su monólogo de presentación. Madonna habló sobre su gira «The Blond Ambition Tour», su disco «I’m Breathless» y el film «Dick Tracy», además de su relación con Warren Beatty e hizo poner un poco incómodo a Hall al hacer algunos comentarios irónicos sobre Paula Abdul, «sólo quiero saber que se siente ser dejado por John Stamos». Madonna además se burló del peinado de Hall y sugirió que él y Eddie Murphy podrían ser amantes a lo que el conductor retrucó criticando las joyas de Madonna y bromeando sobre su relación con la comediante Sandra Bernhard. Madonna lució un traje blanco de saco y pantalón, su cabello rizado y rubio y una gran cadena de oro con el signo «dólar». El traje es muy parecido (sino el mismo) que usó para la entrevista con Molly Meldrum a fines de 1989.












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