La segunda vez que Madonna participó en el programa del comediante Arsenio Hall, fue precisamente el 16 de Junio de 1992, en el episodio 160 de la temporada 4 de «The Arsenio Hall Show», cuando aparece en conjunto con Rosie O’Donnell para promocionar el film «A League of Their Own». Madonna hacía muy buena dupla con O’Donnell y la entrevista se dio de manera divertida y sin fricciones. Madonna mostró un humor inteligente en donde podía ser atrevida sin llegar a la vulgaridad. O’Donnell hizo una parodia de «Vogue» en donde se mofaba del exhibicionismo de Madonna; contaron anécdotas sobre el rodaje del film y expresaron en broma, un interés en hacer una película titulada «White Girls Can’t Rap» («Las chicas blancas no pueden rapear») la cual estuviera co-protagonizada por Queen Latifah lo que llevó a un intencionado mal rap entre O’Donnell y Madonna.
Luego de esto, la cantante fue sorprendida ante la presencia de su padre, Sylvio Ciccone, quien apareció en el set de manera imprevista. Madonna se mostró muy impactada y un poco incómoda al comienzo pero luego se la vio relajada; «ahora voy a tener que ser buena…quiero decir, papá estoy contenta de que estés aquí pero no voy a poder decir nada» se quejó Madonna. Sylvio contó historias de la pequeña Nonny que dejaron un poco avergonzada a la cantante, como la vez que vomitó en la fiesta de un amigo o cuando iba a buscarla a los bailes, a pesar de todo el hombre concluyó: «era una chica muy pero muy buena».
Madonna lució el cabello rubio con un peinado recogido con bucles, un top de tul negro que dejaba ver su ropa interior y una gran cantidad de cadenas y collares de oro, el más importante, uno con un gigantesco signo «dolar».
DIVINA MADONNA 
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