Madonna debutó en la tapa de la revista de moda femenina «Cosmopolitan» en la edición de Julio de 1987. En esta ocación, la fotografía de portada estuvo a cargo de un fotógrafo ya muy conocido por la cantante: Francesco Scavullo, con quien Madonna había trabajado por primera vez en 1984 y luego tomaría la famosa y legendaria fotografía de la tapa de la revista «Time» de 1985. Esta vez, para ilustrar la portada de la revista «Cosmopolitan», Scavullo, mostró una Madonna completamente diferente a la que se veía sobre el escenario de su gira «The Who’s That Girl». En la revista, la vemos con su cabello corto y castaño oscuro, muy similar a como apareció en el videoclip «La Isla Bonita», así que probablemente, la sesión fotográfica haya sido tomada en esa fecha (febrero de 1987).



Para esta producción de fotos, Madonna luce un traje de seda estampado con escote abierto y corpiño combinado del diseñador de alta costura tunecino Azzedine Alaia y unos pendientes de diamantes amarillos. El vestido fue adquirido luego por la famosa casa de subastas «Julien’s» y fue vendido en mayo de 2019 en una subasta llevada a cabo en el «Hard Rock Café» de New York y por la página web de «Julien’s». En la subasta titulada «Music Icons», el vestido se vendió por U$S 53.125.



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