A inicios de 1979, Madonna comienza con romance con el joven músico y comediante Dan Gilroy. La relación entre ambos fue muy apasionada con altos y bajos, Gilroy estaba profundamente enamorado de Madonna y así lo demostró con esta serie de fotografías no profesionales que el joven Dan le tomó a su reciente novia. En el primero vemos a Madonna en un bus en Manhattan, esta habría sido una de sus primeras salidas como novios, se cree que en mayo de 1979 antes de que Madonna partiera a París con Patrick Hernandez. Las fotos son frescas y muestran a una joven Madonna despreocupada y divertida. Estas raras fotografías salieron a la luz gracias a la investigación que realizó Guy Guido para su documental «The Breakfast Club» (2019).


















Durante esta salida, Madonna y Dan Gilroy visitaron «The Cloisters», una sucursal del «Museo Metropolitano de Arte» ubicada en una serie de claustros franceses medievales, en «Fort Tryon Park». Madonna hizo muecas alegremente para la cámara, se unió a una fila de monjas visitantes, posó junto a una fuente arrodillada como si estuviera rezando ante una cruz de altar medieval.





Otro portfolio tomado por Dan, fue realizado en el subsuelo de la sinagoga de Queens en donde solían vivir y ensayar para «The Breakfast Club». En las fotos, vemos a una joven y sensual Madonna luciendo un catsuit rosa con lineas negras. Madonna se estaba maquillando para salir mientras su novio Dan tomaba fotografías apasionadamente.













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