
El 14 de Diciembre de 1987 Madonna aparece en la tapa de la revista «People». Esta fue la única vez en el año en que la cantante aparecería en la tapa de esta publicación. En la misma, vemos una imagen de ella junto a su marido Sean Penn durante el evento benéfico para el SIDA al que ambos asistieron en el mes de noviembre de dicho año. A pesar de que los jóvenes se mostraron de buen humor y cariñosos en aquel evento para intentar disminuir los rumores de separación, la revista ya confirmaba en su titular el divorcio de la pareja. En la tapa se lee: «El divorcio de Madonna y Sean» y más abajo, «Diario de un Mal Matrimonio». La nota de seis páginas se titula «Todos decían que no duraría» y se ilustraba con varias fotografías de diferentes momentos de Madonna y Sean desde 1985 hasta 1987.
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