El año que pasado, 1988, no había dejado buen sabor para Madonna quien prácticamente había sobrevivido a una serie de eventos no del todo agradables. Si bien, este fue uno de los años menos productivos de toda su carrera, la cantante tampoco pudo solucionar los problemas que venía atravesando a nivel personal. Su relación con Sean Penn, ya fracturada desde finales de 1987, terminó por destruirse, a pesar de varios intentos de recuperarla. El fugaz romance que Madonna tuvo con John F. Kennedy Jr. y el confuso episodio de violencia doméstica que aparentemente Penn habría infringido sobre su esposa, fueron suficientes para tomar la decisión del divorcio. Fue así como en diciembre de 1988, Madonna presenta el pedido formal de divorcio del actor Sean Penn. La separación se llevó en buenos términos y ambos jóvenes pudieron repartirse los bienes sin mayores dificultades. Era un nuevo año y una nueva etapa comenzaría para Madonna.
Con respecto al ámbito laboral, 1989, sería el año del regreso de la cantante al centro de la escena y lo haría sólo como ella sabía hacerlo, regresando a los N° 01 de todo el mundo y batiendo récords de ventas con su nuevo material. Ya desde mediados de 1988, que la cantante se había comenzado a reunir en Los Angeles con dos de los que serían sus bastiones más fuertes con respecto a la creación musical: Patrick Leonard y Steve Bray. El nuevo disco estaba en marcha y Madonna tenía una gran cantidad de material para componer varias canciones. Los acontecimientos de su vida en los últimos dos años les dieron letra suficiente para poder escribir a gusto. Así es como comenzó el proyecto del disco “Like a Prayer”, el que sería el cuarto LP de estudio de la cantante y uno de los más reconocidos y representativos de su carrera. El proceso de pre-producción del disco, se llevó a cabo hasta febrero de 1989. Madonna tenía un puñado de canciones que describían claramente algún momento de su vida en particular, convirtiendo a este cuarto disco en el más autobiográfico de toda su carrera. Steve Bray le servía de apoyo para las canciones más pop dance mientras que Patrick Leonard tenía un estilo un poco más clásico y melódico. La combinación de ambos hicieron que el disco fuera una bomba y que todo el mundo estuviera dispuesto a comprarlo.

En enero, Madonna adquiere una impresionante propiedad en el N° 9045 de la calle Oriole, en las colinas de Hollywood, Los Angeles. Sean Pean se había quedado con la mansión de Malibú que compartía durante su matrimonio con Madonna, así que la cantante tuvo que salir a comprar una casa para instalarse. La propiedad de tres gigantes habitaciones, cancha de tenis y varias cocheras estaba tazada en U$S 3 millones y sirvió de base de operaciones para todo lo que vendría luego en la carrera de Madonna. La cantante estaba preparando un nuevo disco que se rumoreaba que iba a ser un éxito, también se estaba hablando de una próxima y futura nueva gira mundial (a pesar de que ella habría jurado que nunca más volvería a hacer un tour luego de finalizado “The Who’s That Girl World Tour” en 1987), era cuestión de tiempo para que algún pez gordo del marketing intente captar a la estrella para vincularla con su marca; y esto mismo sucedió con Pepsi. En enero de 1989, Madonna firma un contrato por más de U$S 5 millones con la compañía Pepsi Cola para la realización de una serie de comerciales para TV y el patrocinio de la nueva gira. De hecho, en enero, Madonna filma el primero de la serie de comerciales para Pepsi. Sin embargo, nada podía advertir la tormenta mediática que vendría un mes más tarde con la polémica que llevaría a la recisión del contrato.

Por otro lado, al ver que su trabajo musical estaba bien encaminado Madonna decide seguir apostando a su carrera de actriz. Parecía que nada iba a detenerla con su sueño de ser reconocida en la pantalla grande y ninguno de los fracasos anteriores como “Shanghai Surpirse” o “Who’s That Girl” la había acobardado para dejar de intentar actuar. Tampoco la habían acobardado las terribles críticas que la cantante obtuvo durante su breve temporada en Broadway con la obra “Speed the Plow” en donde los periodistas afirmaban que ella definitivamente “no sabe actuar”. Madonna estaba decidida en encontrar el papel ideal para ella y así pareció hacerlo a fines de 1988 cuando comenzó a reunirse con el actor Warren Beatty. Beatty le habló del proyecto de llevar al cine al héroe de historietas el detective Dick Tracy junto con la compañía Disney y Madonna se interesó en el personaje femenino. Esta sería una gran oportunidad para la cantante, un personaje que debía actuar y cantar, además de estar rodeada de grandes nombres y estar cobijada bajo el ala de Beatty, en un proyecto millonario y con un impresionante nivel de producción. Las filmaciones de “Dick Tracy” comenzaron en febrero de 1989; la película se estrenaría recién al año siguiente.
Para marzo de 1989, se lanza al mercado el single y el LP “Like a Prayer” los que llegaron a ser N°01 de manera inmediata y en pocos meses obtuvieron el reconocimiento de “Disco de Platino”, “Like a Prayer” fue uno de los discos más reconocidos y recordados de la carrera de Madonna y aún hoy sigue siendo el preferido por muchos. Su estilo más profesional, más armónico y más adulto ayudó a establecer a Madonna como una verdadera estrella de la música. Si con “True Blue” la cantante comenzó a posicionarse en los charts de adultos, con “Like a Prayer”, terminaría de establecerse como tal. Además el disco presentaba un nivel superior en cuanto a la composición de las canciones, las letras eran más profundas, más pensadas y mucho más elaboradas y la musicalización contenía elementos más contundentes como pianos y cuerdas. La época de los sintetizadores había pasado. Y “Like a Prayer” mostraba esta evolución y esa maduración musical que en parte reflejaba el momento personal que Madonna estaba atravesando. Sin embargo, la polémica no tardó en llegar como pasaba ya habitualmente con los trabajos de la cantante. El video del single principal del disco también llamado “Like a Prayer” despertaría amores y odios y causaría una cantidad de debates y discusiones mediáticas así como lo hizo en su momento, “Papa Don’t Preach”.
Con el nuevo trabajo, Madonna se metía de lleno con la religión y con la iconografía católica. El video, dirigido por Mary Lambert, contaba la historia de una joven que había sido asesinada y que injustamente se culpaba a un joven negro del crimen. Paralelamente, Madonna bailaba y cantaba desenfrenadamente en una iglesia acompañada de un coro quienes la seguían mientras ella alcanzaba el éxtasis. En el video encontramos de todo, Madonna con un mini vestido más que sugerente, cruces ardiendo, una iglesia convertida en club bailable y un beso final con un santo negro. Simplemente era demasiado y cientos de asociaciones y agrupaciones religiosas y familiares pusieron el grito en el cielo en contra del video. Fue tanta la polémica que se generó con el video que antes de que la verdadera campaña publicitaria de Pepsi comenzara, la empresa decidió retirarse del proyecto y dar por finalizado el contrato con Madonna. Los comerciales quedarían archivados y la bebida cola no sería patrocinadora del próximo tour de Madonna. A la cantante poco pareció importarle esta decisión ya que la polémica generada aumentó las ventas de su disco de una manera incalculable.

Madonna seguía con las filmaciones de «Dick Tracy», la polémica de “Like a Prayer” estaba candente y encima los rumores de romance de la cantante con Warren Beatty hicieron el deleite de la prensa y los paparazzis. Si 1988 había sido un año tranquilo, esto definitivamente no estaba sucediendo en 1989. Madonna estaba en las radios, en la televisión, en las tapas de todos los periódicos y revistas. Madonna había vuelto más fuerte que nunca y como siempre demostraba que no estaba dispuesta dejarse arrebatar el trono de reina del pop. Su segundo sencillo “Express Yourself” llegó a ser N°02 y tuvo el videoclip más caro de la historia de la música con un presupuesto de casi U$S 5 millones. “Cherish”, otro de los sencillos del disco, también llega al N°02 y con esto Madonna supera a Los Beatles en la lista de los TOP05 consecutivos con 16 singles y es junto a Michael Jackson la arista con la mayor cantidad de TOP10 consecutivos en los 80s, con 17 singles.

Para fines de 1989, se estrena el film “Bloodhounds of Broadway” protagonizada por Matt Dillon, Jennifer Grey y Randy Quaid entre otros. La película se basa en cuatro historias que ocurren durante la celebración de Año Nuevo en 1928. Madonna interpreta a Hortense Hathaway una bailarina con una reputación cuestionable quien estaba enamorada de Feet Samuels, el personaje interpretado por Quaid. Filmada a fines de 1987, la película le dio la oportunidad a Madonna de realizar un dueto con la estrella de «Dirty Dancing» Jennifer Grey, sin embargo, esto no fue suficiente para salvar el film, que quedo ignorado por la crítica luego de su estreno. Parecía que la suerte no estaba del lado de Madonna en cuanto a su carrera actoral. Igualmente, el relativo fracaso de “Bloodhounds of Broadway” no afectó a Madonna ni la desanimó con su próximo proyecto, “Dick Tracy” en el que había puesto lo mejor de sí.

Uno de los años más ocupados, mediáticos y polémicos de su carrera estaba finalizando. El romance con Warren Beatty ya no podía seguir manteniéndose oculto y los preparativos para el nuevo tour, el cual no tendría precedentes en el mundo de la música habían comenzado. Madonna se alía con el diseñador francés Jean Paul Gaultier para la realización del vestuario. Esta unión sería una de las más míticas e icónicas entre el mundo de la moda y la música.
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