Sin lugar a dudas, una de las características más destacables de la era «Like a Prayer» fue su imaginería. Además de ser un disco plagado de éxitos y canciones N°01, el estilo que Madonna mostró durante esta etapa también es algo para destacar. Sin dejar al azar ningún detalle, la cantante se puso a tono con la temática religiosa e introspectiva de su música y comenzó a mostrar una imagen acorde al viaje interno que estaba llevando en aquel momento. Recordemos que «Like a Prayer» fue su disco más autobiográfico hasta la fecha, en donde Madonna toca temas como su familia, la muerte de su madre, la relación con su padre, su vínculo con la religión y por supuesto, su traumático divorcio de Sean Penn. Todo esto, no sólo está representado en las letras de sus canciones sino en el estilo que Madonna adoptó para presentarse ante el mundo en aquel momento. Cuando comenzó la promoción de «Like a Prayer» ya podíamos ver de qué se trataba la cosa: mucha presencia de iconografía católica, con rosarios, crucifijos, iglesias, etc. El primer single y el video «Like a Prayer» causaron escándalo justamente por todo esto, además de que en el clip podíamos ver a una sugerente Madonna teniendo una especie de éxtasis sexual/religioso tendida en el banco de una capilla o bailando frente a un grupo de cruces en llamas. Esto provocó la gran polémica del cese de su contrato comercial con Pepsi, por ejemplo. Para las imágenes de promoción del disco, se realizó un extenso portfolio a cargo de Herb Ritts en diciembre de 1988, estas fotografías serían utilizadas para la prensa, publicidades y para el arte y diseño del LP y algunos de los singles. El estilo de vestuario que Madonna usó en estas fotos, tenía una mezcla de connotaciones religiosas y un aire hippie de los 70s que le sentaban bastante bien. La revista «Vogue» describió la atmósfera en la que se tomaron las fotos: «parecía que Madonna había salido de una pintura renacentista. Era una Mona Lisa con el cabello largo y castaño, labios rojos y una piel blanca de porcelana. Ella bailó para nosotros gritando las letras de la música de Prince que salían a todo volumen de los parlantes; tan alta que casi no podíamos oírnos entre nosotros». El estilismo para esta sesión estuvo a cargo de Sarajane Hoare; el maquillaje por Francesca Tolot y el peinado por Serena Radaelli.
Madonna también lució varios vestidos estilo gótico y tapados largos no sólo para las fotos sino también para los videos del disco como podemos ver en «Oh Father» o en el clip «Like a Prayer» en donde el estilo estuvo a cargo de Marlene Stweart, colaboradora de Madonna de larga data y encargada de los looks de videos como «Material Girl» o «Vogue»; según la diseñadora, la idea era que la imagen de Madonna tuviera cierta con el hábito de un sacerdote o una orden religiosa.
Lo primero que notamos en esta etapa, es el cambio de color de cabello, veníamos de una Madonna platinada y con el cabello muy corto en 1986-1987 para luego cambiar rotundamente en 1988 con un color chocolate oscuro, muy parecido a su color de cabello original. Como ella supo decirlo en alguna entrevista, la «Madonna morena es mucho más terrenal» y ese estilo venía perfecto para la imagen que se quería mostrar en el disco. Una de las primeras apariciones públicas con este nuevo look fue para la tapa de la edición de UK de la revista «Vogue», fotos tomadas también por Herb Ritts, en donde veíamos a Madonna lucir un curioso y llamativo vestido negro transparente de gasa con apliques en lamé dorado en busto, abdomen y mangas. El vestido pertenece a la colección primavera-verano 1989 de Jean-Paul Gaultier y esta ocasión fue la única vez que Madonna usó esta prenda. Completó el look con un pañuelo de seda con bordados y piedras en color carmín y un par de pendientes de metal dorado, pedrería y resina todo perteneciente a la colección de Gaultier.
Otro de los vestidos utilizados para esta sesión de fotos fue un mono de seda con estampado de una pintura de Klimt también de la colección primavera-verano 1989 de Jean-Paul Gaultier. Estas fotos se usaron para la tapa de la revista «Spin» y para la portada del single «Oh Father».
Para la portada y diseño del disco «Like a Prayer» Madonna usó prendas de Karen Boyd. Si bien en la tapa sólo se veía parte de unos jeans, luego con las fotos completas pudimos ver que Madonna lucía una camisa de seda blanca con amplias solapas de cuello, un chaleco negro bordado con hilos de seda en colores y patrón de flores y una blusa-top de seda en color violeta con amplias mangas. La diseñadora Boyd recientemente compartió la historia de Madonna vistiendo su blusa y chaleco en la portada de su álbum en sus redes sociales: «en ese entonces, yo tenía mi propio sello comercial «Karen Boyd Collection»; estaba más que emocionada cuando escuché que Madonna estaba usando mi colección en la portada del álbum, hasta que vi la portada y solo pude ver un par de mis botones dorados en la esquina de la imagen. Solo años después pude ver las tomas descartadas de Herb Ritts que realmente muestran toda la ropa ¡así como ese famoso ombligo!».
El famoso vestido corto color chocolate usado en el polémico video «Like a Prayer» fue encontrado por la propia Marlene Stewart en el «Western Costume Company» de Los Ángeles, fábrica de disfraces y vestuario de Hollywood y era principalmente un vestido interior, es decir una especie de fondo que se usaba debajo del vestido principal. La diseñadora recuerda: «yo ya solía usar ropa interior como ropa de calle. Y de repente encontré este slip dress increíble con bustier incorporado y resulta que por dentro ponía el nombre de ‘Natalie Wood’, que es para quien se haría en un principio. Por entonces, los que cosían el vestuario solían poner por dentro el nombre de la celebridad. Había sido usado como ropa interior, pero tenía la estructura de un vestido porque así se solían hacer los trajes y la lencería. Eran mucho más estructurados. Vestir lencería, encierra un simbolismo. Creo que lo que transmite es la necesidad de provocar. Es contra todas esas reglas que hay, como cuando te imponen, ‘No puedes hacer esto’. Si te atienes a los principios de la religión, mostrar la lencería, usar la ropa interior como moda de calle, tiene en sí algo de pecaminoso. Ella estaba jugando con eso y trasgrediendo esos límites».
DIVINA MADONNA 
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