
A fines de febrero de 1991, Madonna realiza junto a Steven Meisel un portfolio fotográfico para ilustrar la tapa de la edición de abril de la revista «Vanity Fair». En el set, titulado «The Misfit», Madonna lucía encarnando y representando algunas de las imágenes más conocidas y representativas de Marilyn Monroe. Para una de las fotos, que luego fue la escogida para la portada de la revista, Madonna luce un vestido strapless enteramente bordado en diamantes realizado por el diseñador Bob Mackie y valuado en más de U$S 25 millones. Madonna quedó encantada con la prenda que luego fue solicitada para volver a usarla durante su actuación en la 63° entrega de los Premios Oscars. El vestido original usado para las fotos, era mucho más grande y diseñado para una modelo alta; de modo que se realizó un vestido exactamente igual a medida de Madonna.

La prenda era un vestido color plata corte sirena strapless con escote bordado en diamantes y piedras. Madonna completaba el look con guantes de seda largos blancos, una estola de piel y varias joyas entre pulseras, aretes y un collar de diamantes de Harry Winston, todo valuado por más de U$S 20 millones. Durante la actuación de «Sooner or Later» en los Oscars, Madonna lució orgullosa su vestido y sus joyas, sin embargo, casi al finalizar, ella lanza su estola de piel al suelo y uno de sus pendientes se desprende y queda colgando suelto, enredado entre su cabello. Sin dejar de cantar, Madonna toma la pieza y sin dudarlo lo arroja al público. La gente de Harry Winston quedó anonada ante el hecho, ya que una de esas piezas costaba millones de dólares, sin embargo, respiraron aliviados más tarde al enterarse que las joyas usadas por Madonna sobre el escenario eran réplicas de las originales.
Diseño original de Bob Mackie
Madonna debió haber quedado maravillada con la creación de Bob Mackie, ya que no sólo compró el vestido sino que además lo usó en otras oportunidades. En 1992, el vestido vuelve a ser visto para uno de los sets fotográficos del famoso libro «Sex» y luego sería rescatado muchos años más tarde, en 2015, para el video de la apertura de la gira «Rebel Heart Tour». Aunque muchos dicen que se trata del mismo vestido, hay dudas al respecto debido a sutiles diferencias entre las prendas.
«Sex» (1992) «Sex» (1992) «Rebel Heart Tour» (2015) «Rebel Heart Tour» (2015)
Un hecho curioso fue Fran Drescher aparece luciendo el famoso vestido de Mackie en el episodio N°20 de la primera temporada de «The Nanny» (1993-1994). No está demasiado claro como fue que el vestido (o una réplica) llegó a manos de Drescher, sin embargo, ella no dudó en usarlo. La actriz comentó al respecto: «Yo sólo pedí una Big Mack y me trajeron un Bob Mackie».

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