Para la tapa del disco se encargó una sesión fotográfica a Herb Ritts. De esta sesión salieron además la fotografías de varios sencillos. El arte estuvo a cargo de Jeri Heiden quien sería Directora de Arte de Warner Bros y que ya había realizado el arte del disco previo “Like a Virgin”. Heiden trabajó con 60 rollos de fotografías de 35mm y mandó a imprimir entre 30 y 40 al estudio de Herb Ritts, la mayoría de estas en blanco y negro. Luego comenzó a jugar con el diseño para adaptar las fotografías a la tapa del disco. La imagen final fue escogida por Madonna, Heiden y Jeff Ayeroff, director creativo de Warner. Luego, se realizaron dos pruebas de tapa, una en blanco y negro y la otra con los retoques y pintura adicional con diferentes técnicas dejándola con los tintes azulados de la versión final. La imagen de “True Blue” logró convertirse en una imagen icónica al punto de compararse con el art-pop de Andy Warhol. Para más datos, visitar la entrevista a Jeri Heiden dentro de este suplemento aqui!
En la tapa vemos una imagen de Madonna que consiste en un primer plano de perfil con la cabeza tirada totalmente hacia atrás con el cuello es máxima extensión. En el disco y CD se ve solo una parte de la imagen, pero la foto completa incluye hombro y parte del torso, vemos que Madonna tiene una chaqueta de cuero tirada hacia atrás.
Tapa y tipografía:
Fotografía original de Herb Ritts 
Foto de tapa
En USA, el disco salió sin títulos en la tapa, estaban seguros que la imagen de Madonna sería suficiente, se agregó un sticker con el nombre del disco en el envoltorio pero cuando se abría, la tapa lucía únicamente la fotografía. En Europa, en cambio, la Warner no quería jugar demasiado en la confianza de la imagen de Madonna y el disco se lanzó con el título impreso, el nombre «Madonna» en letras grandes itálicas y el título «True Blue» en estilo manuscrito, ambas palabras superpuestas.
USA 
EU
Como Madonna quería poner más énfasis en su trabajo y en su música, más que en la imagen, ninguna fotografía adicional se agregó al diseño del disco. En la contratapa, sólo vemos los créditos y el track list con la misma letra manuscrita del título, que dicho sea de paso, es la letra manuscrita de la propia Jeri Heiden. Lo mismo ocurrió con el insert del vinilo y el booklet del CD.
Contratapa e insert del vinilo:
DIVINA MADONNA 
ICONICO, su mejor imagen EVER
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