Madonna comenzó la escuela secundaria en un prestigioso colegio de la zona, el Rochester Adams High School. Allí su conducta no pareció calmarse, al contrario, su necesidad de atención y rebeldía comenzaron a ser cada vez más grandes. Madonna no pertenecía a ningún grupo en particular y a la vez pertenecía a todos. Es decir, no podía catalogarse dentro de las típicas tribus sociales de los colegios secundarios americanos, pero tampoco era impopular. Mas bien era una especie de «bicho raro» incalificable. Obtenía como siempre buenas calificaciones, pero su conducta era incontrolable. No solía tener muchos amigos y generalmente se llevaba mejor con los varones, sin embargo hubo una excepción: Sharon Maczko quien se convirtió en su mejor amiga de la secundaria.

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Arriba: Madonna entre los 12 y 14 años en el «Rochester Adams High School»

Sharon Maczko fue compañera y amiga de Madonna durante su época de colegio. Ambas se conocieron en la clase de Inglés del profesor Stenzel en 10° grado en el Rochester Adams High School. Se hicieron muy unidas tanto que Madonna regaló a Sharon una tarjeta en forma de conejito para el día de San Valentín con la inscripción manuscrita: «Para mi amorcito Sharon, besitos besitos, Feliz Día de San Valentín, con amor Madonna». En 1973, Madonna y Sharon se intercambiaron algunas cartas cuando Mazcko viajó a California de vacaciones. Madonna solía firmar con seudónimos tomados de canciones de David Bowie como «Lady Stardust». En 1975 Sharon Maczko se muda con su familia definitivamente a California y ambas amigas perdieron contacto.

Quizás por su destreza corporal y afición a la danza, Madonna fue incluida en el grupo de porristas del equipo local, uno de los grupos de chicas más selectos y exclusivos de la escuela. Madonna alentó a su equipo durante mucho tiempo. Sin embargo ella siempre buscaba la manera de destacarse. Por ejemplo, en una oportunidad mientras alentaba a su equipo en un partido, se forma la típica pirámide en donde Madonna debía llegar a la cima, al hacerlo, se levanta la pollera y deja a todos los espectadores estupefactos. Llevaba puesta una bombacha color piel y desde la lejanía parecía que estaba desnuda. Estos hechos escandalizaban a todos y sobre todo a su padre con quien seguía manteniendo una relación pésima.

Madonna siempre trataba de destacarse y siempre buscaba la manera de no ser igual a las otras chicas. Llevaba peinados raros, usaba el uniforme de manera poco convencional y hasta dejó de depilarse las axilas lo cual era una acto de extrema rebeldía para la época. Sin embargo siempre participó activamente en las actividades y actos escolares como el programa de tutoría para alumnos más pequeños o clases de debate. En 1974, colaboró con su compañero Wyn Cooper quien estaba realizando una película como proyecto escolar titulada «The Egg Film». La película era un corto en super 8 en donde vemos como Madonna juguetea con una amiga en una piscina y se fríe literalmente un huevo sobre su abdomen.

Durante una tutoría para alumnos más pequeños

Al promediar su escuela secundaria, la joven abandona al grupo de porristas para comprometerse de lleno en una actividad que le cambiaría la vida: el teatro. Comenzó a formar parte del grupo de actuación y a participar activamente en las obras escolares. En la mayoría lograba ser protagonista como en «El Mago de Oz», «La Cenicienta», «Godspell» o «My Fair Lady». Madonna había comenzado a experimentar la sensación de agrado por parte del publico. Se sentía observada, mirada, admirada y eso la hacía sentir bien, tal vez era todo lo contrario de lo que sentía de su padre y por eso buscaba tan desesperadamente la aprobación en otros lugares. Los últimos años de la secundaria, Madonna fue una de los principales ejes del grupo de teatro, no había acto escolar que no se presentara una obra de teatro y en la que ella no fuera protagonista. Sus compañeros la recuerdan como alguien tenaz y muy profesional, ella se tomaba muy seriamente su rol de actriz. El escenario y ser el centro de atención de tanta gente se convirtió como una droga para ella.

Madonna cumplía con las clases curriculares porque debía hacerlo, sabía que tenía que cumplir con ese deber para poder dedicarse a lleno a la actuación; sin embargo en mitad de su adolescencia, ella empezó a experimentar que algo faltaba. Había algo que la dejaba con una sensación de «poco». Las obras escolares ya no le resultaban suficientes, entonces una amiga le recomendó que se inscribiera en un curso de ballet. Así fue como a los 14 años, se anota en la Escuela de Ballet de Rochester de Chrystopher Flynn. La pequeña no sabía que aquí comenzaría el cambio en su vida. Madonna y Flynn comenzaron a tener una relación mucho más que maestro-estudiante. Desde el primer momento, el profesor se dio cuenta de que Madonna tenía algo especial. Era como un lienzo en blanco y él se encargo de llenarlo de color. Mas allá de las rigurosísimas clases de Flynn, ambos se hicieron amigos inseparables. Durante los 3 años que Madonna estudio en la academia, la joven conoció otro mundo: la noche, los clubes gays, el arte, exposiciones, gente de la bohemia, etc. Fue un cambio radical a la vida monótona y gris que esta joven pueblerina tenía. Christopher Flynn era su ídolo y como declaró en alguna oportunidad era como su padre y su hermano.

Para 1976,Christopher Flynn había comenzado a trabajar como profesor en la Universidad de Michigan. Desde allí alentó a Madonna para presentarse en un audición para una beca. Madonna se presenta y la gana. Así que en septiembre de 1976, Madonna, quien había terminado el colegio secundario un semestre antes debido a sus altas calificaciones, se inscribe en la Escuela de danza de la Universidad de Michigan Ann Arbor.