Para esta segunda gira, Madonna lució una imagen completamente diferente a la gira anterior. Habían pasado tan solo dos años y parecía que estábamos viendo a dos cantantes completamente diferentes. Atrás había quedado aquella curvilínea y voluptuosa joven, de melena salvaje y cubierta (o descubierta) con capas y capas de lencería estridente y pulseras de goma. La gran transformación había comenzado ya a fines de 1985 cuando Madonna empezó a dejarse el cabello largo y ondulado y teñido de rubio, preparándose para el rol que interpretaría en el film “Shanghai Surprise”. Luego de la película, Madonna nos mostró un cambio más radical en su imagen. Su cabello corto y platinado, con un estilo algo masculino, su vestimenta más clásica y elegante, vestidos sin mangas, prendas ajustadas y simples, sin adornos, sin joyas, sin accesorios. Un estilo más limpio, más puro, más glamoroso. Maripol y sus cientos de pulseras y brazaletes de goma habían pasado al olvido. Ahora el centro de la escena con respecto al look de Madonna lo ocupaba otra diseñadora Marlene Stwart, quien había colaborado con Madonna realizando todo el vestuario para “The Virgin Tour”, tomando de base el estilo que la cantante tenía en ese momento, aunque añadiendo un poco más de glamour a sus prendas. Fue Stewart quien, además, diseño el vestido de novia con el que Madonna se casaría con Sean Penn y antes participó además ayudando a modificar el famoso vestido rosa que Madonna usó en el clip “Material Girl”.
Sin embargo, hubo una prenda que convirtió a Marlene Stewart en la diseñadora fetiche de Madonna a mediados de los 80s. El famoso ya icónico bustier negro, que Madonna utilizó en el videoclip “Open Your Heart” fue la prenda que marcó parte de la carrera de Madonna. Para «The Who’s That Girl Tour» se ideó un vestuario que permitiera a Madonna cambiarse en cuestión de segundos para poder mostrarse con un look completamente diferente en cada canción. El show tendría siete cambios de vestuario, y las ropas y accesorios que utilizaría Madonna tendrían que ser tan dinámicos como el show mismo y la diseñadora estuvo a la altura de las circunstancias.
Tomando como base una única prenda que actuaría como una especie de comodín y que Madonna usaría prácticamente durante todo el show, se ideo la manera de agregar prendas por capas para ir creando diferentes looks y estilos. La prenda escogida como eje fundamental del vestuario de la gira sería ni más ni menos que el famoso bustier negro de “Open Your Heart”. Madonna usaría esta prenda desde el inicio del show hasta casi el final, mientras que iría agregando y cambiando prendas sobre el bustier a medida que el espectáculo avanzaba.
El bustier negro, es una prenda única realizada a medida con un diseño de corsetería y ballenado. Terminaba en pico en la cintura y se sujetaba con dos anchos breteles. Confeccionado en seda negra y con detalles en pasamanería, lentejuelas y galones en color dorado. En la parte del escote, dos terminaciones doradas en el busto con flecos negros (no nos olvidemos que Madonna interpreta en el video “Open Your Heart” a una bailarina exótica). Al inicio del show, Madonna presenta dicha canción e intenta recuperar el espíritu del video sobre el escenario, bailando en una silla, la cantante sigue la coreografía como en el clip de Mondino, con su bustier negro, medias de red y guantes largos de seda negra con flecos y detalles en dorado. Las dos primeras canciones de la gira “Open Your Heart” y “Lucky Star” fueron interpretadas con este mismo atuendo, sin los guantes, los que fueron eliminados al principio de la primera canción. Los guantes aparecieron años más tarde en una importante página de subastas online con un precio inicial de U$S 6500 aunque la venta nunca se concretó.
Se sabe que se hicieron al menos tres bustiers idénticos para la gira, lo mismo sucedió con algunas otras prendas. Estos bustiers eran réplicas del original utilizado en el video clip “Open Your Heart” (prenda que fue donada al “Museo de la Lencería” en Hollywood y que fuera robada posteriormente siendo reemplazado por otra réplica). Luego de la gira, el bustier fue donado a diferentes lugares y actualmente se encuentra en exhibición en varios lugares, por ejemplo, formó parte de la gran exhibición itinerante llamada “Simply Madonna” que recorrió varias ciudades del mundo entre el 2009 y 2011; otra de las réplicas del famoso bustier de Madonna se encuentra exhibido en el “Hard Rock Cafe” de la ciudad de Penang.
Para las dos canciones siguientes, “True Blue” y “Papa Don’t Preach”, Madonna lució un vestido corto estilo años 50’s, realizado en seda color celeste con detalles en piedras y moños en color negro. El vestido tiene una especie de pequeña capa a modo de cuello, también con piedras negras bordadas. Es un vestido sin mangas, ceñido a la cintura con cierre frontal. La falda hasta las rodillas tiene también una abertura frontal y en la parte trasera se añadieron una serie de capas superpuestas en tafeta del mismo color. Esta prenda estuvo creada por otro diseñador que ya había trabajado para Madonna previamente: Leslie Hamel y también fue a la venta dos casas de subastas online “Heritage” y “Julien´s” y fue vendido por U$S 44 mil.
El vestido para se colocó por sobre el bustier negro, que como dijimos era la pieza fundamental del vestuario, con su abertura y cierre en su parte frontal, permitió a Madonna colocarse y sacarse la prenda fácil y rápidamente. Para “Papa Don’t Preach”, Madonna simplemente agregó sobre su vestido una chaqueta de cuero negra, tal como lucía en el video clip de la canción.
Para el segundo segmento del show, el cual estaba inspirado en el estilo gángster de los años 30, Madonna lució un traje de lamé en color dorado, acompañado de un sombrero negro de ala corta. El pantalón se colocó debajo del bustier negro el cual se acompañó además de un ancho cinturón negro. Durante este segmento Madonna interpretó “White Heat”, “Causing a Commotion” y “The Look of Love” para las últimas dos canciones, Madonna se quitó el sombrero y el saco. Como podemos ver en algunas fotografías, Madonna alternaba este atuendo variando el pantalón dorado con un negro, que utilizaba en el segmento siguiente.
Luego de finalizado el segmento previo, Madonna hace un cambio de vestuario sobre el escenario. Detrás de una gran cabina telefónica, podemos ver como se quita rápidamente el pantalón y comienza a vestirse con el próximo atuendo. Este fue el vestido más llamativo del show, inspirado en el personaje de Edna Everage, vemos a Madonna enfundada en un corset y falda armada con armazón de alambre, gafas y sombrero todo en tonos rosa, todo también obra de Hamel. Debajo de la falda, una braga de encaje color fucsia con letras aplicadas formando la palabra “Kiss” (“beso”). Este traje se colocaba por encima del bustier negro. El corset estaba completamente cubierto con miles de elementos de fantasía, frutas y flores de plástico, juguetes, muñecos, dados de peluche, plumas, etc. Fue uno de los trajes más elaborados y era extremadamente incómodo de colocar y de usar. Debía estar totalmente ajustado al cuerpo y era tan ceñido que dejaba las marcas en el cuerpo de Madonna según recuerda en su libro, Christopher Ciccone, quien se encargaba del vestuario del show. Con este extravagante traje, Madonna interpretó un medley compuesto por “Dress You Up”, “Material Girl” y “Like a Virgin”, durante esta última canción, Madonna se sacaba una por una las prendas en un gracioso strip-tease hasta quedar tal como habría empezado el show, únicamente con el bustier negro, las medias de red y los botines.
El traje también formó parte de la muestra “Simply Madonna” y tanto el corset como la ropa interior que la acompañaba hoy pueden apreciarse en el “Hard Rock Cafe” de Las Vegas.
Para el segmento siguiente del show, seguiríamos con el mismo concepto que antes. Coloco debajo del bustier negro, Madonna lució un pantalón del mismo color, con un detalle en dorado en los costados. Para la primera canción “Where’s The Party”, el look se acompaño con unas gafas extravagantes con brillos y una boa de plumas negra, para dar un look de estrella de Hollywood, mientras que los bailarines estaban vestidos de fotógrafos con antiguas cámaras de fotos. Luego de despojarse de las gafas y la boa, se interpreta “Live to Tell”.
Para la última canción de este segmento, Madonna luciría otra de las prendas más llamativas del show y también creación de Leslie Hamel. Una chaqueta de cuero con coloridas aplicaciones inspiradas en la obra de Andy Warhol. La chaqueta lucía galones y flecos color fucsia en los hombros y aplicaciones metálicas y tachas en los puños. Se jugaba con la frase “You Can Dance”, de manera que se colocó una gran letra “U” (por “you”) en un costado frontal, luego una gran aplicación de la famosa lata de sopa Campbell de Warhol que representa la palabra “Can” (que también es “lata” en inglés) y luego en la espalda una gran palabra “Dance”. Todos los integrantes de la banda lucían chaquetas con el mismo diseño. Además esta prenda pudo verse también en la campaña publicitaria que Madonna realizó para la marca Mitsubishi en Japón.
Para el útlimo segmento del show, Madonna se cambia totalmente de atuendo y le da un descanso al bustier negro. Esta vez, rojo es el color elegido. El último conjunto se compone de varias piezas, una flata con vuelos y capas y abertura frontal, un bustier con breteles unidos detrás del cuello, una faja ancha que ciñe todo el adbdomen y una chaqueta mangas largas, estilo torero. Todo realizado en seda color rojo intenso y bordado con pedrería y pasamanería en negro. Con este conjunto, Madonna interpreta “La Isla Bonita” y “Who’s that Girl”. Este conjunto también se encuentra en la muestra “Simply Madonna” y además podemos admirar una copia en el “Hard Rock Café” de Las Vegas.
La canción del cierre, “Holiday”, mostró el mismo bustier, esta vez sin la faja y un pantalón holgado color rojo. Este mismo atuendo, también pudo verse en la campaña publicitaria de Mitsubishi.
El peinado y el maquillaje estuvo a cargo de Debi Mazar. Madonna lució una melena corta, casi platinada y armada en bucles y rizos, el mismo peinado que vendría luciendo desde mediados de 1986. El maquillaje era intenso y dramático, para resaltar sus rasgos y expresiones en escena.
De esta manera, vemos como Marlene Stweart pudo asegurar un vestuario ingenioso, cómodo y práctico que estuviera acorde con la velocidad del show. Prendas livianas de colocación fácil y que pudieran superponerse, creando así diferentes estilos, todos ellos inspirados en los videoclips, haciendo que el estilo de Madonna en la gira se convirtiera en algo inolvidable y fuera una pieza más que facilitó que el “Who’s that Girl Tour” fuera uno de los tours más aclamado y reconocidos de los 80s.
DIVINA MADONNA 
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