Luego de su última presentación en América del Norte en Montreal, Canadá el 23 de Octubre, Madonna abandona el país para desembarcar por primera vez en Puerto Rico. «The Girlie Show» se presentó el 26 de Octubre en el Estadio «Juan Ramón Loubriel» de la ciudad de Bayamón con un lleno total con más de 22 mil personas. Con un lleno total, hubo bastante conmoción en el país primero por la venta de entradas falsas, luego por la falta de organización de seguridad en donde la multitud decidió entrar al estadio de manera descontrolada dejando a cientos de personas que tenían sus entradas en la mano afuera del mismo. Debido a esto, el inicio del show se demoró comenzando 45 minutos más tarde de lo previsto y cerrando las puertas del estadio dejando afuera a muchas personas que habían adquirido sus entradas meses antes.
En medio de esto, la presencia de más de 4 mil personas en las afueras del estadio pertenecientes a grupos católicos y moralistas que deseaban prohibir el show por considerarlo demasiado «sexual y pornográfico». Y para rematar, Madonna habría realizado un acto más que polémico con la bandera nacional. Sucedió durante el intervalo de «Holiday» cuando la cantante interactúa con el público; en ese momento, Madonna decide pasarse la bandera de Puerto Rico por su entrepierna. Esto causó bastante sorpresa y a pesar de que ella declaró que lo hizo como un acto de amor hacia el país, para muchos pareció un hecho ofensivo. Incluso el propio gobernador de Bayamón se mostró ofuscado ante el episodio, el que no pasó a mayores.
DIVINA MADONNA 
Hola. La fotografía usada para el ticket de el show de Puerto Rico, es de mi propiedad así con el ticket mismo
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Hola! no sabíamos! estaba en internet! ¿prefieres que la quitemos o que te demos crédito? Disculpa las molestias!
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