Luego de la fatal presentación en el programa de David Letterman en marzo, Madonna decidió dar otra presentación en televisión para limpiar un poco su imagen luego de tanta polémica. Para esto, escogió el programa de la NBC «The Tonight Show» conducido por Jay Leno. La grabación se llevó a cabo el 18 de mayo de 1994 y si, preparado o ensayado o no, la participación de Madonna se vio bastante espontánea y fresca. Mientras Leno realizaba la presentación del programa, en donde claramente, Madonna no era la invitada, la cantante hizo su ingreso en el set sorprendiendo al conductor. Luego de los saludos iniciales y la ovación del público, Madonna pidió sentarse por unos minutos para comenzar la charla.
Antes de iniciar la breve entrevista, la cantante comentó que era «muy bueno tener un verdadero caballero en la ciudad», haciendo referencia a Leno y claramente atacando de manera indirecta a Letterman. Durante la charla, Madonna mostró se mostró divertida y relajada mientras trataba no hacer comentarios con doble sentido. Leno comenzó preguntado a Madonna qué tipo de música escuchaba a lo que ella respondió que estaba muy influenciada por su padre, quien adoraba a Celine Dion; «ojalá yo fuera la cantante preferida de mi padre, pero no», dijo bromenado. También habló de sus hobbies y su «colección» de hebillas para el pelo, hablaron de libros, ella dijo que estaba releyendo «Mujercitas», comentó la posibilidad de volver a Broadway (probablemente un broma también). Cuando Leno le preguntó sobre su vida amorosa, se mostró algo molesta diciendo que cuando la gente la preguntaba sobre su vida privada, le daban ganas de decir la palabra con «F» mil veces, a lo que la audiencia respondió con carcajadas. Claramente, esta vez la palabrota no fue mencionada. Antes de retirarse, Madonna comentó que luego del programa iría a ver un partido de básquetball y que antes, tenía que pasar por su fundación para «rehabilitación de raperos y basquetbolistas», un chiste referido a los rumores de sus romances con Tupac Shakur y Dennis Rodman. La participación de Madonna duró apenas cinco minutos, pero sirvió para demostrar que la cantante tenía sus preferencias en cuanto a la rivalidad que se generaba en cuanto a los conductores Letterman y Leno. Al retirarse Madonna hizo una delicada reverencia, como toda una niña buena. Leno cerró diciendo: «esto es un claro ejemplo de crear una opinión antes de conocer a la persona. Madonna es una dama muy amable».




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