Para la sesión del primer disco, Madonna se presentó en el estudio que el fotógrafo asutraliano Gary Heery tenía en el Soho en New York. En el mismo, se encontraban además la diseñadora gráfica Carin Goldberg, quien se encargaría del arte de tapa y la novia del fotógrafo.
Madonna llega sola y con su propio vestuario, maquillaje y accesorios. Todos recuerdan el profesionalismo de aquella sesión y la capacidad de aquella cantante aún desconocida para captar a la cámara. Pusieron «Holiday» y ella simplemente bailó al ritmo de la canción, mientras Heery tomaba las fotografías asombrado. «Todas las imágenes serían una probrable tapa» dijo después.
Si bien, Madonna, asistió a la sesión de fotos con sus propias prendas, no hubo necesidad de cambiar vestuario. El estilo y look de la joven eran suficientes. Una rara mezcla entre punk y rock, ni ser demasiado ni lo uno ni lo otro. La moda también estaba atravesando un estilo de transición, como lo fue en todos los aspectos aquellos años: musical, cultural, politico, etc. Y la imagen de Madonna mostraba justamente eso.
Para esta sesión de fotos, Madonna lució una remera de algodón color azul recortada en la parte inferior de manera que dejaba al descubierto su ombligo (algo que se destacaría mucho luego en su carrera), la misma, tenía un detalle en el cuello con una cinta entrelazada que se continuaba hasta las cortas mangas. Como sabemos, en aquellos años, la joven no tenía pruritos en repetir algún atuendo, ya que su situación económica no le permitía tener un guardarropas demasiado extenso. Como vemos en las fotos, la misma remera que utilizó para la sesión de fotos de Gary Heery, ya la había usado durante su actuación en el club «Studio 54» en junio de 1983.
Madonna también lucía unas calzas negras cortadas a mitad de pierna y sobre éstas una pollera holgada de algodón y un cinturón fino de cuero (aún no tenía su preciosa hebilla «Boy Toy» que luego luciría casi permanentemente). Acompañó todo esto con una bufanda o chalina de tela que ella se ataba en la cabeza a modo de vincha, este mismo accesorio pudimos verlo anteriormente cuando Madonna realizó una sesión fotográfica para Joe Bangay a fines de 1982.
Acompañaron al look, una gorra de cuero negro, y lentes de sol marca «Rayban» modelo «Wayfarer» que estaban de última moda en los primeros años de los 80s. Los lentes serían un punto de relevancia en el próximo video que Madonna grabaría, «Lucky Star» en donde la canción abre y cierra con un primer plano de su rostro destacando los lentes.
Pero lo más importante del estilo de Madonna fue y seguirá siendo lo que ella misma marcó como una tendencia en los 80s: sus pulseras de plástico y bijouterie de fantasía. Varias de estas pulseras, cadenas y brazaletes ornamentaban sus muñecas. Esto fue casi un sello de Madonna durante la primera mitad de la década del 80. Carin Goldberg recuerda que fue ella misma quien pidió al fotógrafo que destacara más los accesorios ya que pensó que sería un buen punto focal para la foto. Para ello, pidió prestado a la novia de Heery, todas las pulseras, cadenas y brazaletes que pudiera tener y se las agregaron a Madonna, más cadenas, pulseras y brazaletes acompañaron las que la cantante ya tenía previamente y el resultado fue increíble. Nada podría quedar más recargado, al contrario, daría fuerza y afianzaría un look que luego se volvió masivo.
Con respecto al cabello, Madonna lucía una melena corta con algunos rizos y muy rubia. Se había teñido especialmente para la ocasión, ya que meses previos su cabello era mucho más oscuro, como se puede ver en la sesión que realizó Edo Bertoglio para el mismo disco.
Para ese momento, nadie, ni siquiera la propia Madonna sabía que lo se vendría después de aquella sesión de fotos. El lanzamiento de «Madonna» hizo que esta joven hasta ese momento desconocida estuviera en primer plano en todas las disquerías del país. Aquel look, que hasta entonces era sencillo, urbano y hasta de «sobreviviente» se volvería masivo en menos de un año y la convertiría desde ese momento y hasta la actualidad, en un referente en cuanto a la moda, al estilo y a las tendencias mundial.
DIVINA MADONNA 
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