
En 1990 Madonna adquirió una prenda que sin lugar a dudas fue su favorita durante ese año y los siguientes: un chaleco de cuero del diseñador John Richmond. La pieza consiste en un chaleco de cuero negro con cremallera al frente y dos bolsillos en diagonal, presenta abotonadura en los laterales y capucha está forrado con tela de satén rojo. Se dice que Madonna adquirió esta prenda en la tienda Maxfield’s en Melrose, Los Angeles para su uso personal, pero sin quererlo el chaleco se hizo famoso de la noche a la mañana. A principios de ese año, Madonna estaba realizando una sesión de fotos con Patrick Demarchelier, encargada por le revista «Glamour» para la edición de diciembre de ese año. Finalizado el trabajo, Madonna se cambia con su ropa de calle (había llegado al lugar con el chaleco de cuero, una gorra y unos pantalones del mismo material y color). Sus labios lucían muy prominentes debido a la reciente aplicación de colágeno. Al verla, Demarchelier le pidió realizar más fotografías con este look. Madonna hizo lo suyo y una de estas fotos pasó luego a ilustrar la portada del single «Justify My Love». La imagen es impactante, no solo por la crudeza y dureza de la imagen, una Madonna cuya gorra tapa sus ojos, labios carnosos, cigarrillo y ropa de cuero, una pose masculina con ciertas reminiscencias a los personajes de fetiche gay «Tom of Finland». La foto se se volvió icónica de inmediato.
Muchos pensaron que la imagen había programada y planeada con anticipación sin embargo fue algo casi espontáneo e inmediato. Madonna usaría el chaleco luego infinidades de veces y sería captada por los paparazzis luciendo su prenda preferida con total normalidad. Ya sabemos que a ella no le interesa que la vean repitiendo algún atuendo. La última vez que se la vio luciendo el chaleco de Richmond fue a mediados de 1992 mientras se hallaba en plena sesión del disco «Erotica».

Con Tony Ward (1990) Cumpleaños de Herb Ritts (1990)
Keith Haring Exhibition (1991) En Los Angeles (1991)
En New York (1992) «Erotica» Studio (1992)
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